课程总体目标

认识苯的结构（大π键、sp²）与性质（取代、加成、燃烧），掌握苯的同系物（侧链氧化、邻对位定位）的性质与应用，了解其来源。

具体学习目标

本课程共设置 6 项学习目标，涵盖知识理解、技能应用与科学探究三个维度。

1
苯的结构与成键特点

知道苯的分子式 C₆H₆、平面正六边形空间构型；理解 6 个 C 均 sp² 杂化、键角 120°、碳碳键长均一（139 pm，介于单双键之间），以及离域大 π 键的形成与分布；能用实验证据（邻二取代物唯一、6 个氢等价、键长均一）支持「介于单双键之间的特殊键」。

知识理解
2
苯的物理性质与实验证据

能说出苯是无色有特殊气味的液体、密度比水小、不溶于水易溶于有机溶剂、易挥发、可作有机溶剂；理解苯与酸性 KMnO₄、溴水混合只萃取分层、不发生化学反应，该现象证明苯分子中无典型碳碳双键。

知识理解
3
苯的化学性质

掌握苯的燃烧（2C₆H₆＋15O₂→12CO₂＋6H₂O，浓烟，含碳 92.3%）、取代（溴代需 FeBr₃ 且与纯卤素、硝化 50~60℃ 水浴、磺化 70~80℃）与加成（H₂/Ni 180~250℃→环己烷、Cl₂→六氯环己烷）；能用「易取代、能加成、难氧化」概括，并与环烯烃、立体烷烃对比共面性与氧化性。

技能应用
4
苯的同系物的定义、通式与命名

知道苯的同系物是苯环上氢被烷基取代的产物，通式 CₙH₂ₙ₋₆（n≥6）；掌握其命名（以苯为母体、先侧链后苯环，二元取代用邻/间/对，系统用 1,2/1,3/1,4-二甲苯；多取代基从简单基编号使位次和最小）。

知识理解
5
基团相互影响

理解苯的同系物中「基团相互影响」：苯环活化侧链使之易被氧化（与苯环直接相连的 α-C 上须有氢，侧链终成羧基 —COOH），侧链甲基使苯环邻对位氢活化、更易被取代；能用此解释甲苯使 KMnO₄ 褪色、邻对位卤代与硝化。

科学探究
6
芳香烃的来源与应用

知道芳香烃主要来自石油的催化重整和煤的干馏，了解煤干馏产物（焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭）的主要成分与用途；了解芳香烃在炸药、合成纤维、塑料、染料、医药等方面的广泛应用。

技能应用

学习路径时间线

  • 1
    认知阶段

    由苯的发现史（法拉第从煤焦油分离出苯、凯库勒梦见咬住尾巴的蛇提出环形结构）导入，引出「C₆H₆ 高度不饱和却异常稳定」的矛盾，过渡到苯的结构与性质探究。

  • 2
    巩固阶段

    用三条实验证据（KMnO₄/溴水不反应、邻二取代物唯一、6 氢等价、键长均一 139 pm）配合 sp² 杂化与大 π 键结构分析揭示苯的特殊结构，再逐类讲解氧化、取代（溴代/硝化/磺化）、加成反应，并与环烯烃、立体烷烃对比。

  • 3
    练习阶段

    第二课时以苯的同系物（甲苯）为对象，通过实验 2-2 对比苯与甲苯对溴水（均萃取）和酸性 KMnO₄（苯不反应、甲苯褪色）的表现，归纳「基团相互影响」，延伸到芳香烃的来源与应用，以对比表与巩固页收束。

完成后你将掌握

能说出苯的分子式 C₆H₆、平面正六边形结构、6 个 C 均 sp² 杂化、碳碳键长 139 pm 且介于单双键之间、离域大 π 键；能用实验证据（邻二取代唯一、6 氢等价、键长均一）支持「特殊键」，并解释苯比烷烃难氧化、比烯烃难加成。
能写出苯的燃烧（2C₆H₆＋15O₂→12CO₂＋6H₂O）、溴代（FeBr₃ 催化）、硝化（50~60℃ 水浴、浓硫酸）、磺化（70~80℃）与加成（H₂/Ni→环己烷）的方程式，并用「易取代、能加成、难氧化」概括其性质特征。
能判断苯的同系物（通式 CₙH₂ₙ₋₆、苯环加烷基侧链），说明甲苯使 KMnO₄ 褪色的本质（苯环活化侧链、α-C 须有氢、终成 —COOH）与邻对位取代的定位效应；知道芳香烃来自石油催化重整与煤干馏，并广泛用于炸药、纤维、塑料、染料、医药等领域。