第三节 芳香烃

从苯的发现史（法拉第从煤焦油分离出苯、凯库勒梦蛇提出环形结构）导入，指出苯分子式 C₆H₆ 高度不饱和却异常稳定。用三条实验证据（不与 KMnO₄、溴水反应证明无典型 C=C；邻二取代物唯一；6 个氢化学环境相同、碳碳键长均一 139 pm）结合结构分析（6 个 C 均 sp² 杂化、平面正六边形、离域大 π 键）揭示苯的特殊结构。系统学习苯的化学性质：氧化反应（燃烧 2C₆H₆＋15O₂→12CO₂＋6H₂O，浓烟，含碳 92.3%）；取代反应（溴代需 FeBr₃ 且与纯卤素、硝化 50~60℃ 水浴、磺化 70~80℃）；加成反应（H₂/Ni 180~250℃→环己烷、Cl₂→六氯环己烷），概括为「易取代、能加成、难氧化」，并与环烯烃、立体烷烃对比共面性与氧化性。

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先明确苯的同系物定义（苯环上氢被烷基取代）与通式 CₙH₂ₙ₋₆（n≥6），学习命名（以苯为母体、先侧链后苯环，二元取代用邻/间/对，系统 1,2/1,3/1,4-二甲苯；多取代基从简单基编号使位次和最小）。通过实验 2-2 对比苯与甲苯：二者加溴水均只萃取分层，但加酸性 KMnO₄ 时苯不反应、甲苯褪色，揭示核心规律「基团相互影响」——苯环活化侧链使之易被氧化（要求与苯环直接相连的 α-C 上有氢，侧链终成羧基），侧链甲基使苯环邻对位氢活化、更易被取代（卤代、硝化均落邻对位，如 TNT 为 2,4,6-三硝基甲苯）。最后介绍芳香烃来源（石油催化重整、煤干馏）与广泛应用（炸药、纤维、塑料、染料、医药等）。

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